Tào Tháo là nhân vật rất thú vị. Người đời thích nói và viết về Tào Tháo. Ngay từ thời Tam Quốc, Vương Xán soạn sách Anh hùng ký đã có nhiều chỗ nói đến Tào Tháo. Nước Ngô cũng soạn Tào Man truyện để chê mỉa Tào Tháo. Sau khi nhà Ngụy sụp đổ, lại có sách Ngụy Vũ cố sự viết về Tào Tháo. Đáng tiếc sách đó nay đã thất truyền. Đến thời Nam Tề, lại có Thế thuyết tân ngữ của Lưu Nghĩa Khánh thu nhặt nhiều cố sự về Tào Tháo.
Vua khai quốc nhà Hậu Hán là Lưu Uyên từng nói: “Đại trượng phu nên làm Hán Cao, Ngụy Vũ. Hô Hàn Tà sao đủ để học theo chứ!”. Cùng thời đó, vua khai quốc nhà Hậu Triệu là Thạch Lặc lại nói: “Đại trượng phu hành sự, nên lỗi lỗi lạc lạc, sáng rõ như nhật nguyệt, tuyệt không thể như cha con Tào Mạnh Đức, Tư Mã Trọng Đạt, lừa dối cô nhi, quả phụ của người ta, dùng sự lừa mị để lấy thiên hạ được”. Điểm thú vị nằm ở chỗ, hai vị vua khai quốc sống cùng một thời, một người bảo đại trượng phu nên học theo Tào Tháo, người kia lại bảo đại trượng phu đừng bắt chước Tào Tháo. Điều đó cho thấy đánh giá về nhân vật Tào Tháo thực sự không thống nhất. Trong mắt người này Tào Tháo là đại anh hùng, trong mắt người khác Tào Tháo lại là kẻ đê tiện, bỉ ổi.
Sự đánh giá về Tào Tháo dường như lại biến đổi theo từng triều đại. Nhà Tấn kế thừa từ nhà Ngụy của Tào Tháo, nên Trần Thọ viết Tam quốc chí cũng xem nhà Ngụy là chính thống. Tiểu sử của Tào Tháo gọi là Vũ đế kỷ. Tiểu sử của vua nước cũ là Lưu Bị gọi là Tiên chủ truyện. Tiểu sử của vua nước địch cũ là Tôn Quyền bị gọi cộc lốc là Tôn Quyền truyện (người đời sau đổi thành Ngô chủ truyện). Thế nhưng, bước sang thời Đông Tấn, sử gia Tập Tạc Xỉ soạn sách Hán Tấn xuân thu lại không còn xem nhà Ngụy của Tào Tháo là chính thống, mà xem chính quyền Lưu Bị là chính thống. Chính thống của nhà Tấn không phải truyền từ nhà Ngụy, mà là truyền từ Hậu chủ Lưu Thiện.
Đến thời Bắc Tống, sử gia Tư Mã Quang soạn bộ Tư trị thông giám. Tuy không dám nói thẳng nhận Ngụy là chính thống, nhưng việc ghi chép sự kiện lại theo niên hiệu nhà Ngụy, gọi Ngụy chủ là “đế”. Thục chủ, Ngô chủ chỉ gọi là “chủ”. Quan điểm này đã bị rất nhiều người bài bác. Sử gia Tiêu Thường soạn sách Tục Hậu Hán thư đã ra sức bài bác quan điểm của Tư Mã Quang. Đến thời Nam Tống, Chu Hi soạn Thông giám cương mục đã lại lấy Lưu Bị làm chính thống.
Những đánh giá khác nhau về Tào Tháo có liên quan đến tình hình chính trị. Tây Tấn, Bắc Tống đều là “nhận nhường” từ triều vua trước, giống như Tào Phi (con trai Tào Tháo). Vì vậy, sử gia ăn lương các triều đại ấy không thể không tán thưởng Tào Tháo, hòng tránh cho triều đại mình cũng bị công kích. Ngược lại, Đông Tấn, Nam Tống đều là bị đánh đuổi khỏi Trung Nguyên, giống như tình cảnh của Lưu Bị. Lúc này lại phải biện luận rằng đất đai không quan trọng, quan trọng là nối tiếp chính thống theo huyết thống hoàng gia. Do đó, cần phải đề cao Lưu Bị.
Có lẽ cũng chính trong giai đoạn chuyển giao giữa Bắc Tống và Nam Tống mà hình tượng Tào Tháo trong dân gian cũng biến đổi. Thời Bắc Tống hãy còn một số vở múa rối nói tốt về Tào Tháo, như chuyện Tào Tháo tắm sông và vật nhau với giao long. Nhưng sang thời Nam Tống, Tào Tháo đã thành nhân vật phản diện. Người ta cười khi nghe Tào Tháo bại, và khóc khi thấy Lưu Bị thua. Nhân vật Tào Tháo trong Tam quốc chí bình thoại chỉ đơn giản là một nhân vật ác, làm nền cho các nhân vật chính bên phe Thục Hán. Hình tượng phản diện đó vẫn được tiếp nối trong các vở tạp kịch thời Nguyên.
Khoảng cuối thời Nguyên, đầu thời Minh, La Quán Trung soạn tiểu thuyết Tam quốc chí thông tục diễn nghĩa đã thay đổi hình tượng Tào Tháo trên quy mô lớn. La Quán Trung đã dụng công rất nhiều để tạo ra một hình tượng Tào Tháo “anh hùng”, “cười Tề Hoàn, Tấn Văn không có tài khuông phò, chê Triệu Cao, Vương Mãng không ủ mưu ngang dọc, dùng binh phảng phất Tôn, Ngô, bụng thuộc nằm lòng Thao, Lược”. La Quán Trung chẳng những sáng tác thêm nhiều chi tiết biểu lộ tài năng của Tào Tháo, mà còn sửa đổi những cố sự có sẵn.
Chuyện Tào Tháo tiễn chân Quan Vũ là một ví dụ. Trong tạp kịch Quan Vân Trường thiên lý độc hành thời Nguyên, khi Quan Vũ bỏ đi tìm Lưu Bị, phía Tào Tháo đã đuổi theo, mục đích là để hãm hại Quan Vũ. La Quán Trung đã sửa lại thành một cảnh tiễn chân quân tử, mà ngược lại hành vi dùng đao hứng lấy áo bào của Quan Vũ lại thành ra lấy bụng tiểu nhân đo lòng quân tử. La Quán Trung còn tạo ra thêm chi tiết Tào Tháo bốn lần sai sứ cưỡi ngựa đi các nơi để thông báo việc cho Quan Vũ đi qua. Đến thời Thanh, cha con Mao Luân, Mao Tôn Cương đã phải cắt bớt đi, chỉ để lại ba lần sai sứ giả.
Trong xã hội phong kiến, Tào Tháo tuy có được tán thưởng, nhưng cũng hứng chịu không ít chỉ trích. Lúc Nho giáo suy tàn, những người hâm mộ Tào Tháo được giải phóng khỏi xiềng xích chủ nghĩa trung quân. Họ tha hồ tán tụng Tào Tháo. Cuối thời Thanh, đầu thời Dân Quốc, luận định về Tào Tháo đã bắt đầu chuyển đổi. Sái Đông Phiên cho rằng: “Tào Tháo là loạn thế gian hùng”. Hoàng Ma Tây thì lại nói: “Ngụy Vũ hùng tài đại lược, trong số anh hùng sáng nghiệp, đáng xếp vào ghế trên”. Đến như Lỗ Tấn cũng nói: “Tào Tháo là một người có bản lãnh, chí ít cũng là một anh hùng. Tôi tuy không phải là phe Tào Tháo, nhưng bất luận thế nào, rốt cuộc vẫn phi thường bội phục”. Sử gia Tiền Mục lại nói “Tào Tháo là một đại gian hùng, vốn là nhân vật lịch sử phản diện”. Gian hùng và anh hùng, hai chữ này đã được Hứa Thiệu thời cuối Đông Hán bình luận về Tào Tháo. Nó đã vận vào con người Tào Tháo cho đến mãi mãi.
Bình luận về Tào Tháo có lẽ sẽ mãi mãi chia thành hai dòng như vậy. Người yêu thích Tào Tháo thì xem Tào Tháo như thần như thánh. Người không thích Tào Tháo lại xem Tào Tháo như ma như quỷ. Bản thân tôi cho rằng Tào Tháo không thần thánh đến vậy, cũng không ma quỷ đến thế. Tào Tháo là một con người bình thường, được sử gia và các nhà bình luận đời sau đắp lên những màu sắc chủ quan. Điều này cũng giống như Đổng Trác, Viên Thiệu, nhưng ở một chiều hướng hơi ngược lại. Nói như vậy có nghĩa khi bóc đi những lớp tô điểm đó, sẽ làm lộ ra một con người Tào Tháo khác hẳn. Vậy sử gia và nhà bình luận đã đắp lên mặt Tào Tháo những gì? Và nếu lột ra, thì còn lại gì?