Tiểu thuyết và phim ảnh thường mô tả Tào Tháo từ lúc khởi binh đánh Đổng Trác trở về sau. Đó cũng là thời điểm Trần Thọ bắt đầu ghi biểu thời gian cho Vũ đế kỷ. Nhưng năm đó Tào Tháo đã 45 tuổi. Tào Tháo từng có ý nghĩ chuẩn bị tổng kết đời mình. Điều đó có nghĩa là hơn nửa cuộc đời Tào Tháo đã bị bỏ qua không xét đến. Vậy nửa đầu đời đó có gì đáng xét?
Họ Tào phất lên là nhờ Tào Đằng làm hoạn quan, được Hán Thuận đế tin yêu. Đến khi Hán Hoàn đế lên ngôi, Tào Đằng và các hoạn quan khác có công phò tá, nên được phong hầu. Mặc dù tiểu sử Tào Đằng thường khen ông ta đề bạt được nhiều nhân tài, nhưng cũng không quên nhắc việc nhà họ Tào nhận hối lộ của người khác. Việc Hà Gian tướng Tào Đỉnh nhận của hối lộ là một minh chứng.
Vụ việc nổi tiếng nhất là vụ Thái thú Thục Quận sai viên Kế lại của mình mang thư và của cải đi hối lộ Tào Đằng. Viên Kế lại này bị Thứ sử Ích Châu là Chủng Cảo chặn bắt được ở Tà Cốc quan. Chủng Cảo liền dâng tấu kể tội Thái thú Thục Quận, muốn nhân đó hặc cả Tào Đằng. Nhưng hoàng đế lại cho rằng thư là do Thái thú Thục Quận tự ý gửi đến, chứ không liên quan đến Tào Đằng, nên giấu thư đi không xét đến. Tào Đằng về sau cũng tìm cách đề bạt Chủng Cảo. Việc đó tạo cho Tào Đằng danh tiếng tốt, nên được sử sách lưu lại.
Sau khi Tào Đằng chết, con nuôi là Tào Tung nối tước hầu của cha nuôi. Thời Hán Linh đế bắt đầu đặt ra chuyện mua quan bán chức. Tào Tung cũng vung tiền ra mua. Theo sách Tục Hán chí, Tào Tung “nhờ của cải được bái làm Đại tư nông, Đại hồng lư, thay Thôi Liệt làm Thái úy”. Chức Thái úy của Thôi Liệt cũng là mua mới có. Vì chuyện này mà Thôi Liệt đi vào bia miệng, trở thành điển tích “chính trường tanh tưởi hơi đồng” để chế giễu nạn mua quan bán chức. Tào Tung “hối lộ trung quan và nộp vào Tây Viên một ức vạn tiền, vì thế địa vị đến Thái úy”. Con số một ức vạn ngang với 1.000.000.000.000 (một nghìn tỷ) đồng tiền.
Để dễ hình dung, Hải Hôn hầu Lưu Hạ (tức vua Xương Ấp nhà Tây Hán) khi chết chôn theo đến 2 triệu đồng tiền đã là một con số ấn tượng với các nhà khảo cổ. Số tiền đồng này nặng đến 10 tấn, nhưng vẫn còn kém nửa triệu lần số tiền Tào Tung đem đi chạy chức quan. Đến khi liên quân Quan Đông nổi lên, Tào Tung và con trai là Tào Đức dẫn gia đình và mang theo của cải đi Lang Da lánh nạn. Số tài sản ấy còn đủ để cho bọn người hộ tống thèm thuồng. Thế mới biết một đời Tào Đằng đã tích góp được số của cải lớn đến mức nào. Tào Đằng phải buôn bao nhiêu chổi đót mới để lại được số tài sản đó cho cha con Tào Tung, Tào Tháo.
Xuất thân từ một gia đình mới nổi, Tào Tháo từ nhỏ đã vô giáo dục. Sau này, Tào Tháo nhắc lại trong bài Thiện tai hành: “Tự tiếc thân bạc phước; Sớm chịu cảnh mồ côi; Đã không tam tỉ giáo; Chẳng nghe lời qua sân”. “Tam tỉ giáo” là nói đến việc Mạnh mẫu – mẹ của Mạnh Tử – ba lần dời nhà đi nơi khác, vì sợ con trai bị ảnh hưởng xấu bởi môi trường xung quanh. “Lời qua sân” (quá đình ngữ) là lời của Khổng Tử nói với con trai khi thấy con đi ngang, dặn dò con trai phải đọc sách. Tào Tháo chẳng hề được phụ huynh dạy dỗ.
Tào Tháo lớn lên như một đứa con trai của nhà cường hào ác bá. Chính Trần Thọ viết Vũ đế kỷ cũng thừa nhận Tào Tháo lúc đầu “nhậm hiệp phóng đãng, bất trị hạnh nghiệp”. “Nhậm hiệp” tức là hành xử như đại hiệp giang hồ, người trong xã đoàn. “Bất trị hạnh nghiệp” nghĩa là không lo tu sửa đức hạnh. Thời Hán, người hành hiệp trong giang hồ không ít. Nhiều người nổi tiếng đến mức được Tư Mã Thiên dành hẳn một thiên “Du hiệp liệt truyện” để viết về họ. Đại khái thường là những việc cứu vớt người lúc nguy khốn, giúp nhau báo thù. Nhưng lối hành hiệp của Tào Tháo thì lại khác.
Thế thuyết tân ngữ của Lưu Nghĩa Khánh thời Nam Tề có chép: “Ngụy Vũ [tức Tào Tháo] lúc thiếu thời thường cùng Viên Thiệu thích làm du hiệp, xem lễ tân hôn của người ta, nhân đó lẻn vào trong vườn của chủ nhân, đến đêm thì kêu to rằng: “Có giặc ăn trộm!”. Người ở trong chỗ làm lễ đều chạy ra nhìn. Ngụy Vũ bèn vào, rút đao cướp cô dâu, cùng Thiệu đi ra, bị lạc đường, rơi vào trong bụi gai. Thiệu không động đậy được. [Ngụy Vũ] lại hô to: “Giặc trộm ở đây!”. Thiệu hoảng sợ bức bách tự nhảy ra. Cả hai bèn thoát được”.
Việc làm của “đại hiệp” Tào Tháo trên thực tế là cưỡng đoạt dân nữ. Nhưng việc này được nhà bình luận Dịch Trung Thiên hết sức tán thưởng. Dịch Trung Thiên chỉ nhìn thấy nhân vật yêu thích của ông ta hành xử cơ trí, hơn hẳn Viên Thiệu; hoàn toàn không đếm xỉa gì đến một cô gái bị làm nhục, hai gia đình tan nát. Đó mà gọi là hành hiệp trượng nghĩa sao? Sau này Viên Thiệu vẫn tiếp tục hành hiệp, nhưng không còn đi cùng với Tào Tháo. E là cũng có nguyên do.
Tào Man truyện của người Ngô cũng nói Tào Tháo “lúc nhỏ thích thả ưng, xua chó, du đãng vô độ”. Người chú mấy lần mách với Tào Tung. Tào Tháo ghét. Một lần gặp chú ở trên đường, Tào Tháo bèn giả vờ méo mặt, á khẩu. Người chú hỏi. Tào Tháo bảo rằng: “Vừa mới bị trúng gió”. Người chú bèn đi nói với Tào Tung. Tào Tung kinh ngạc, cho gọi Tháo. Tào Tháo làm vẻ mặt như thường. Tào Tung bảo: “Chú mày bảo mày trúng gió, đã khỏi rồi ư?”. Tào Tháo nói: “Thực ra không có trúng gió. Chẳng qua không được chú yêu quý, nên bị nói xấu thôi”. Tào Tung từ đó không tin lời chú nữa. Tào Tháo lại càng được thể.
Thế thuyết tân ngữ là sách của người đời sau. Tào Man truyện là sách của nước địch. Những gì họ nói ta có thể không tin. Nhưng Tào Tháo phóng túng gây chuyện là việc có thật. Tam quốc chí cũng nhận rằng Tào Tháo “lúc ở nhà, từng có việc với huyện quan”. May nhờ có Hạ Hầu Uyên “thay nhận trọng tội”. Tào Tháo sau đó mới tìm cách cứu Hạ Hầu Uyên. Cái phong thái gây họa rồi tìm người thế mạng đó là chuyện thường thấy ở mấy cậu ấm con nhà có thế lực. Tào Tháo cũng không ngoại lệ.
Tào Tháo hành xử như vậy thực không có gì lạ. Nhà họ Tào từ thời ông cố Tào Tiết vốn là xử sĩ ở nhà nuôi lợn, đến đời ông nội Tào Đằng mới làm hoạn quan hầu cận, vươn lên thành đại quan rồi phong hầu. Họ không có nền tảng học vấn nên không có ý thức nuôi dạy con cái như các gia đình kẻ sĩ hoặc thế tộc. Đó là điều hết sức bình thường. Sở dĩ kể lể dài dòng là muốn nhấn mạnh đến xuất phát điểm của Tào Tháo. Đó là một xuất phát điểm rất thấp. Có lẽ chỉ hơn được Đổng Trác một chút. Tào Tháo chẳng qua chỉ là “xuất thân hèn hạ”, còn Đổng Trác gần như bị xem là “man mọi dị tộc” – mặc dù điều đó không đúng với Đổng Trác. Tào Tháo lại còn thuộc về dòng dõi hoạn quan – nhóm người mà tầng lớp kẻ sĩ thời đó rất ghét. Nhưng điều quan trọng là đến một thời điểm nào đó, Tào Tháo không muốn làm con người cũ nữa, mà muốn thay đổi bản thân. Từ thời điểm đó trở đi, hành trình của Tào Tháo là chặng đường dài lột xác, nhằm rũ bỏ dòng dõi hoạn quan và quá khứ du đãng ác bá. Vậy Tào Tháo đã làm như thế nào?
