Sau Đàng Trong, các giáo sĩ Dòng Tên ấp ủ kế hoạch đặt chân đến Đàng Ngoài. Năm 1626, hai nhà truyền giáo đầu tiên là Baldinotti và Piani xuất hiện ở Đàng Ngoài.
Baldinotti không nói được tiếng xứ này và xin Bề trên ở Macao cử một anh em đồng tu có khả năng giao tiếp với người Đàng Ngoài mà không cần thông ngôn. Alexandre de Rhodes, khi đó đang ở Đàng Trong, được chỉ định ra Đàng Ngoài. Với thừa sai Pedro Marquez, ông lên tàu của một người Bồ Đào Nha ngày 19 tháng 3 năm 1627 cập bến Cửa Bạng. Một thời gian sau họ được cho phép cư trú ở Kẻ Chợ (kinh đô) và dựng nhà thờ đầu tiên ở đó.
Người Đàng Ngoài tới gặp gỡ họ vì tò mò và giáo sĩ dòng Tên gốc Avignon tận dụng cơ hội đó “để nói với họ về Loy mà họ gọi là Dau trong ngôn ngữ của các học giả và là Dang trong ngôn ngữ bình dân, từ đó có nghĩa là con đường”.
Chúa Trịnh Tráng đã cho phép các thừa sai Dòng Tên ở lại Đàng Ngoài bởi vì ngài hy vọng mở mang giao thương với người Tây Phương và mua sắm vũ khí để kình chống với các chúa Đàng Trong. Về phần mình, Alexandre de Rhodes ôm tham vọng “trao truyền chính đạo”. Trong hai tháng lưu trú lại trấn này, de Rhodes đã có dịp dâng lên Chúa một cuốn sách toán học in bằng chữ Hán và nói với ngài về Thiên Chúa.
De Rhodes rửa tội cho một ông sãi (chỉ tu sĩ Phật giáo), một người nổi tiếng trong vùng và thông thạo Hán văn. Ông sãi này và một cậu bé đã giúp cố đạo dòng Tên ghi những lời cầu nguyện của đạo Công giáo sang chữ Hán.
Ông sãi đã tặng cho các linh mục Dòng Tên một ngôi nhà để sinh sống và truyền đạo ở An Vực. Một thời gian sau, Marques và de Rhodes theo Trịnh Tráng vào triều yết. Khi tàu Bồ Đào Nha chuẩn bị rời Đàng Trong đi Macao, chúa Trịnh Tráng gửi một lá thư cảm tạ Bề trên Andre Palmeiro và cho phép hai Cha Dòng Tên được ở lại trong vương quốc.
Công cuộc truyền giáo ở Đàng Ngoài đã bắt đầu sau Đàng Trong, những nhà truyền giáo ấy hẳn đã du nhập các công trình ngữ pháp hóa từng được thực hiện ở Đàng Trong. Trước tiên chúng ta sẽ nghiên cứu các báo cáo do họ soạn để xác định họ có tuân theo những quy ước ghi như các anh em đồng tu của họ hay không. Hơn nữa, cuộc nội chiến chia cắt Đại Việt thành hai thể chế chính trị độc lập kể từ năm 1570 đã dần dần bồi đắp những nét đặc thù của hai khu vực ngôn ngữ riêng biệt: khu vực nói tiếng Đàng Trong và khu vực nói tiếng Đàng Ngoài. Dù vấn đề này được ghi chép khá sơ sài nhưng chắc chắn hai biến thể phương ngữ này có mang những đặc thù về mặt ngữ âm khá rõ rệt.
Dictionarium (1651) đã minh chứng rằng trong khi thu thập từ vựng của cả hai miền, de Rhodes nhận ra tiếng nói nơi này không giống với nơi kia song lại có sự hiểu biết lẫn nhau: ông có thể giao tiếp dễ dàng với cư dân trấn Thanh Hóa (Đàng Ngoài) ngay khi cập cȧng Saint-Joseph [Cửa Bạng] năm 1627.
Tôi đã soạn trước (cuốn sách nhỏ) – để dùng như cảm nang ngữ pháp (loco cuiusdam Grammaticae) – một vài thông tin về tiếng nói An Nam hay tiếng nói Đàng Ngoài. Ngôn ngữ này (lingua) không chỉ là của chung hai vương quốc rộng lớn Đàng Ngoài và Đàng Trong; mà phải thêm vương quốc thứ ba là Cau Bàng (tức Cao Bằng của tàn dư nhà Mạc), ở đó họ cũng nói cùng một thứ tiếng tương tự (quod hoc eodem omninò utitur idiomate).
Về vấn đề này cần phải xác định xem liệu các giáo sĩ Dòng Tên có mặt ở hai vùng có ghi tiếng Việt theo cùng một cách thức hay không. Nếu không thì những khác biệt trong cách ghi có thể tạo thành một nguồn thông tin thiết yếu cho việc mô tả những thay đổi về ngữ âm tiếng Việt và lịch sử các biến thể phương ngữ của nó. Ngoài khȧ năng giúp chúng ta tiếp tục tái hiện lịch sử sáng tạo chữ quốc ngữ thì việc nghiên cứu các thủ bản viết ở Đàng Trong và Đàng Ngoài kể từ năm 1627 sẽ cho phép giải đáp phần nào câu hỏi trên.
Đọc sâu hơn trong cuốn Lịch sử chữ Quốc ngữ