Trong Nhượng huyện tự minh bản chí lệnh, Tào Tháo nhớ lại: “Cô lúc đầu được cử Hiếu liêm, tuổi còn nhỏ, tự thấy mình vốn không phải kẻ sĩ có danh tiếng, sợ bị người trong thiên hạ thấy cái phàm tục ngu dốt của mình, muốn làm một quận thú, thực thi chính giáo tốt để kiến lập danh dự, khiến cho kẻ sĩ trên đời biết rõ mình thôi”. Tào Tháo từ Lạc Dương Bắc bộ úy, ra làm huyện lệnh Đốn Khâu. Huyện Đốn Khâu thuộc Đông Quận, Duyện Châu, vừa khéo là địa bàn dựng nghiệp sau này của Tào Tháo.
Tào Tháo ở đó không lâu thì bị bãi chức. Ngụy thư của Vương Thẩm cho biết lý do là vì em rể của Tháo là Ẩn Cường hầu Tống Kỳ có tội, bị giết. Tào Tháo bị liên đới. Học giả thời Thanh là Lương Chương Cự cho biết năm đó hoàng hậu họ Tống của Hán Linh đế bị phế, Cha của hoàng hậu là Tống Phong và con trai Phong đều bị giết. Tống Kỳ chắc cũng là anh em với Tống hoàng hậu. Đó là năm 178, Tào Tháo hai mươi ba tuổi. Nhưng không lâu sau, Tào Tháo lại được gọi về làm Nghị lang. Nguyên nhân là vì Tào Tháo “năng minh cổ học”.
Tào Tháo vừa trở lại, liền tỏ ra mình đứng về phía kẻ sĩ mà chống đối hoạn quan. Tào Tháo dâng thư nói Trần Phồn, Đậu Vũ “chính trực mà bị hãm hại, gian tà đầy triều, người thiện bị che lấp”. Trần Phồn, Đậu Vũ chính là người muốn tiêu diệt hoạn quan hồi mười năm trước, nhưng bị thất bại. Lời tâu của Tào Tháo chẳng làm Hán Linh đế động lòng chút nào.
Năm Quang Hòa thứ năm [tức năm 182], Hán Linh đế ban chiếu sai công khanh dựa vào lời dao ngôn của dân chúng để tố cáo các Thứ sử, Thái thú hại dân. Bấy giờ, Thái úy Hứa Vực, Tư không Trương Tế “thể theo ý nội quan, thích nhận đồ hối lộ. Con em, tân khách của bọn hoạn giả tuy tham ô, nhơ bẩn, đều không dám hỏi đến. Mà lại giả vờ hặc hỏi những người sửa mình trong sạch, có giáo hóa tốt ở các quận nhỏ miền biên viễn, đến hai mươi sáu người”. Thuộc lại của những người đó tới kinh đô kêu oan. Tư đồ Trần Đam cùng Nghị lang Tào Tháo cùng dâng tấu rằng: “Người do công khanh cử tấu đều vì tư tình, đó gọi là thả chim kiêu, chim cú mà cầm tù loan, phượng”. Lần tấn công này có sức nặng. Hán Linh đế không bắt tội những người đó, mà bái họ làm Nghị lang. Kết quả, “hoạn quan oán, bèn vu hãm Đam chết ở trong ngục”.